男人之苦之我愛我阿媽 1969

寅之郎因為妹妹櫻子生了小孩，又回到老家柴又，並重遇20年前在商業學校時教他英文的老師坪內。寅次郎造訪坪內家，表面上是與老師話舊，實際上卻是為了長得慧質蘭心的師妹夏子。豐富的接風宴害得慣食清淡的寅次郎腹絞痛。夏子送他入醫院，寅次郎病才好一點便與其他病人開賭局，最後還被抓進警局。寅次郎得知素未謀面的親生母親原來仍在京都，遂展開一段尋親之旅，孰料見到後者時，卻發現她原來經營一家色情旅館。寅次郎回到柴又，沒想卻趕上了坪內的喪禮。打擊接二連三降臨在他身上：夏子將要下嫁年輕醫生藤村。肝腸寸斷的寅次郎只好默默踏上旅途。